Jessica Simpson ne cache pas sa joie. Elle respire le bonheur depuis qu'elle a rencontré Tony Romo, le footballeur des Cowboys de Dallas. Jessica explique sa relation dans Glamour : elle a rencontré Tony grâce à son père, Joe Simpson. Après avoir échangé quelques coups de téléphone, leur premier rendez-vous a eu lieu dans un restaurant et Jessica a été très surprise lorsque Tony l'a embrassée. Mais finalement : « notre premier baiser devant tout le monde... C'était fantastique » explique-t-elle. Depuis, Jessica a beaucoup plus confiance en elle. Tony l'a aidée à être mieux dans sa peau et à l'aise avec sa vraie personnalité. Pour le remercier, Jessica lui a écrit une chanson intitulée « Back In My Old Boots » (de retour dans mes vieilles bottes). Les tourtereaux sont tellement bien ensemble depuis quatre mois qu'ils envisagent de se marier. C'est tout le malheur qu'on puisse leur souhaiter.